ГлавнаяЕГЭ ХимияТеорияАмины, аминокислоты, белки: свойства для ЕГЭ (задание 13)

Амины, аминокислоты, белки: свойства для ЕГЭ (задание 13)

Задание 13: Свойства азотсодержащих органических соединений

Коротко о главном

Азотсодержащие органические соединения — амины, аминокислоты и белки — объединены наличием атома азота с неподелённой электронной парой, что обуславливает их основные свойства. Аминокислоты проявляют двойственность (амфотерность) за счёт одновременного присутствия −NH2-NH_2 и −COOH-COOH. Белки — природные полимеры аминокислот, связанные пептидной связью.

Определения и формулы/правила

Амины — производные аммиака, где атомы H замещены на углеводородные радикалы.

Тип Формула Пример Название
Первичный R−NH2R-NH_2 CH3NH2CH_3NH_2 метиламин
Вторичный R−NH−R′R-NH-R' (CH3)2NH(CH_3)_2NH диметиламин
Третичный R3NR_3N (CH3)3N(CH_3)_3N триметиламин
Ароматический C6H5−NH2C_6H_5-NH_2 анилин фениламин

Основность аминов: алифатические амины — сильнее аммиака (алкильные группы повышают электронную плотность на N); анилин — слабее аммиака (сопряжение NH2NH_2 с бензольным кольцом снижает основность).

R−NH2+HCl→[R−NH3]+Cl−R-NH_2 + HCl \rightarrow [R-NH_3]^+Cl^-

Анилин с бромной водой (качественная реакция, электрофильное замещение в кольце):

C6H5NH2+3Br2→C6H2Br3NH2+3HBrC_6H_5NH_2 + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3NH_2 + 3HBr

Аминокислоты — соединения общей формулы H2N−CH(R)−COOHH_2N-CH(R)-COOH.

Амфотерность: H2N−CH2−COOH+HCl→Cl−[H3N−CH2−COOH]+H_2N-CH_2-COOH + HCl \rightarrow Cl^-[H_3N-CH_2-COOH]^+ H2N−CH2−COOH+NaOH→H2N−CH2−COONa+H2OH_2N-CH_2-COOH + NaOH \rightarrow H_2N-CH_2-COONa + H_2O

В водном растворе аминокислота существует как биполярный ион (цвиттер-ион): H3N+−CH2−COO−H_3N^+-CH_2-COO^-

Образование пептидной связи (реакция поликонденсации): H2N−CH2−COOH+H2N−CH2−COOH→H2N−CH2−CO−NH−CH2−COOH+H2OH_2N-CH_2-COOH + H_2N-CH_2-COOH \rightarrow H_2N-CH_2-CO-NH-CH_2-COOH + H_2O

Белки — полипептиды с молекулярной массой от нескольких тысяч. Структуры: первичная (последовательность аминокислот), вторичная (спираль, слой), третичная (глобула), четвертичная.

Качественные реакции на белки:

Реакция Реагент Результат Что определяет
Биуретовая Cu(OH)2Cu(OH)_2 (свежий) фиолетовое окрашивание пептидные связи
Ксантопротеиновая конц. HNO3HNO_3 жёлтое окрашивание ароматические аминокислоты (тирозин, фенилаланин)
Денатурация нагрев, кислоты, щёлочи, соли тяжёлых металлов осадок, потеря свойств нарушение структуры (кроме первичной)
Горение — запах жжёного пера наличие серы, азота

Гидролиз белков (в кислой/щелочной среде или под действием ферментов) даёт смесь аминокислот.

Как применять

Пример 1. Определить характер среды раствора глицина. Глицин H2N−CH2−COOHH_2N-CH_2-COOH — амфотерное соединение, в чистом виде существует как цвиттер-ион, раствор практически нейтрален (для глицина слабокислая среда из-за равновесия диссоциации).

Пример 2. Написать уравнение реакции анилина с соляной кислотой. C6H5NH2+HCl→[C6H5NH3]+Cl−C_6H_5NH_2 + HCl \rightarrow [C_6H_5NH_3]^+Cl^- Анилин, как слабое основание, образует соль — хлорид фениламмония.

Пример 3. Определить продукт качественной реакции белка с азотной кислотой. При добавлении концентрированной HNO3HNO_3 и нагревании появляется жёлтое окрашивание (ксантопротеиновая реакция) — значит, в белке есть остатки ароматических аминокислот.

Типичные ошибки

  • Считать анилин более сильным основанием, чем алифатические амины — на самом деле он слабее аммиака из-за сопряжения с кольцом.
  • Забывать про амфотерность аминокислот и писать только одну реакцию (кислотную или щелочную), хотя аминокислота реагирует и с кислотами, и со щелочами.
  • Путать биуретовую реакцию (на пептидные связи, фиолетовый цвет) с ксантопротеиновой (на ароматические кольца, жёлтый цвет).
  • Считать денатурацию разрушением первичной структуры — на самом деле разрушаются вторичная, третичная, четвертичная структуры, первичная (последовательность аминокислот) сохраняется.
  • Неправильно записывать структурную формулу цвиттер-иона, забывая про заряды на азоте и кислороде.
  • Путать номенклатуру: диметиламин — вторичный амин (не путать по числу атомов C с третичным).

Где встречается на экзамене

Задание 13 (свойства класса органических соединений) часто содержит выбор реагентов для аминов и аминокислот, составление уравнений реакций с кислотами/щелочами, качественные реакции на белки. Также тема пересекается с заданиями на генетическую связь органических веществ и заданиями по общей биохимии в контексте ОВР и pH раствора.

Частые вопросы

Почему анилин — более слабое основание, чем метиламин?

В анилине неподелённая пара электронов атома азота участвует в сопряжении с бензольным кольцом, что снижает её доступность для присоединения протона. В метиламине алкильная группа, напротив, повышает электронную плотность на азоте, усиливая основные свойства.

Как аминокислота может реагировать и с кислотой, и со щёлочью?

Благодаря амфотерности: аминогруппа −NH2-NH_2 проявляет основные свойства и реагирует с кислотами, образуя соль аммония, а карбоксильная группа −COOH-COOH проявляет кислотные свойства и реагирует со щелочами, образуя соль карбоновой кислоты.

В чём разница между биуретовой и ксантопротеиновой реакциями?

Биуретовая реакция (с Cu(OH)2Cu(OH)_2) выявляет пептидные связи в белке и даёт фиолетовое окрашивание. Ксантопротеиновая реакция (с конц. HNO3HNO_3) выявляет остатки ароматических аминокислот (тирозин, фенилаланин) и даёт жёлтое окрашивание.

Что происходит при денатурации белка?

Разрушаются вторичная, третичная и четвертичная структуры белка под действием температуры, кислот, щелочей или солей тяжёлых металлов. Первичная структура (последовательность аминокислот, связанных пептидными связями) при этом сохраняется.

Как образуется пептидная связь?

Пептидная связь образуется в реакции поликонденсации между карбоксильной группой одной аминокислоты и аминогруппой другой с выделением молекулы воды: −COOH+H2N−→−CO−NH−+H2O-COOH + H_2N- \rightarrow -CO-NH- + H_2O.

Почему глицин в твёрдом виде и в растворе существует как цвиттер-ион?

Из-за одновременного присутствия кислотной группы −COOH-COOH и основной группы −NH2-NH_2 происходит внутримолекулярный перенос протона: карбоксильная группа отдаёт протон аминогруппе, образуя биполярный ион H3N+−CH2−COO−H_3N^+-CH_2-COO^-, который энергетически более устойчив.

Потренироваться: задание 13