Задание 13 ЕГЭ по химии: свойства азотсодержащих соединений

Что проверяет задание

Задание 13 проверяет знание химических свойств азотсодержащих органических веществ — аминов, аминокислот, белков — а также способность соотносить строение биологически важных соединений (жиры, углеводы) с их реакционной способностью. По сути это задание на выбор двух правильных ответов из пяти предложенных вариантов, где нужно определить, какие вещества или утверждения соответствуют заданному соединению.

Основная сложность — не запомнить формулы, а понимать, какая функциональная группа за что отвечает. Амины проявляют основные свойства благодаря неподелённой паре электронов на азоте, карбоновые кислоты и аминокислоты — кислотные благодаря $-COOH$, а белки и углеводы совмещают несколько типов активных центров одновременно.

Как выглядит формулировка и сколько баллов

Типичная формулировка: «Из предложенного перечня выберите два вещества (или два утверждения), которые реагируют с... / справедливы для...». Даётся список из пяти позиций, верных всегда ровно два. Ответ записывается двумя цифрами в любом порядке (программа проверки принимает оба варианта записи, например 25 или 52).

За полностью верный ответ (оба номера) даётся 2 балла. Если указана только одна верная цифра (без ошибочной) — 1 балл. Если есть хотя бы одна лишняя или неверная цифра — 0 баллов. Поэтому важно не гадать: лучше уверенно выбрать один правильный вариант, чем добавить наугад второй и потерять баллы.

Что нужно знать

• Амины — производные аммиака $NH_3$, где один или несколько атомов водорода замещены на углеводородные радикалы: $R-NH_2$ (первичный), $R_2NH$ (вторичный), $R_3N$ (третичный).
• Амины — основания за счёт неподелённой пары электронов на атоме азота, легче образуют соли с кислотами, чем аммиак (алкильные радикалы — доноры электронной плотности, усиливают основность).
• Реакция с кислотами: $CH_3NH_2 + HCl \rightarrow [CH_3NH_3]^+Cl^-$ (хлорид метиламмония).
• Реакция с водой: $CH_3NH_2 + H_2O \rightleftharpoons [CH_3NH_3]^+ + OH^-$ — раствор имеет щелочную среду.
• Реакция алкилирования аминов галогеналканами: $CH_3NH_2 + CH_3Cl \rightarrow (CH_3)_2NH \cdot HCl$ (образование более замещённого амина через нуклеофильное замещение).
• Амины не реагируют с гидроксидом натрия — щёлочи с основаниями не взаимодействуют, амины сами являются основаниями.
• Амины горят на воздухе: $4CH_3NH_2 + 9O_2 \rightarrow 4CO_2 + 10H_2O + 2N_2$.
• Ароматические амины (анилин) — более слабые основания, чем предельные, так как неподелённая пара азота смещена в бензольное кольцо; анилин реагирует с бромной водой (качественная реакция, замещение в кольцо).
• Аминокислоты содержат одновременно $-NH_2$ и $-COOH$, поэтому проявляют амфотерные свойства.
• Реакция аминокислоты с кислотой (по аминогруппе): $H_2N-CH_2-COOH + HCl \rightarrow [ClH_3N-CH_2-COOH]$.
• Реакция аминокислоты со щёлочью (по карбоксильной группе): $H_2N-CH_2-COOH + NaOH \rightarrow H_2N-CH_2-COONa + H_2O$.
• Реакция аминокислот друг с другом с образованием пептидной связи: $H_2N-CH_2-COOH + H_2N-CH_2-COOH \rightarrow H_2N-CH_2-CO-NH-CH_2-COOH + H_2O$.
• Аминокислоты реагируют со спиртами с образованием сложных эфиров (по $-COOH$, реакция этерификации в кислой среде).
• Белки — полимеры из остатков аминокислот, соединённых пептидными связями; проявляют цветные реакции: биуретовая (на пептидные связи, фиолетовое окрашивание с $Cu(OH)_2$), ксантопротеиновая (на ароматические аминокислоты, жёлтое окрашивание с концентрированной $HNO_3$).
• Белки подвергаются денатурации (разрушение вторичной/третичной структуры при нагревании, действии кислот, солей тяжёлых металлов) и гидролизу (разрушение пептидных связей с образованием аминокислот).
• Жиры — сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот; гидролизуются (омыляются) с образованием глицерина и солей карбоновых кислот (мыла) в щелочной среде или карбоновых кислот в кислой среде.
• Непредельные жиры обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия (наличие двойных связей в остатках кислот).
• Углеводы: глюкоза содержит одновременно альдегидную группу и несколько гидроксогрупп, поэтому даёт реакцию «серебряного зеркала» и реагирует с $Cu(OH)_2$ при нагревании (окисление альдегидной группы) и без нагревания (качественная реакция на многоатомный спирт, растворение осадка).
• Крахмал и целлюлоза — полисахариды, гидролизуются до глюкозы в кислой среде; крахмал даёт синее окрашивание с йодом.

Методы решения

Метод 1. Анализ функциональной группы амина. Определите тип амина (первичный/вторичный/третичный, предельный/ароматический) и вспомните, что амины — основания, значит реагируют с кислотами и не реагируют со щелочами. Пример: диметиламин $(CH_3)_2NH$ реагирует с бромоводородной кислотой, образуя соль $[(CH_3)_2NH_2]^+Br^-$.

Метод 2. Сравнение молярных масс для определения плотности пара. Если в утверждениях есть фраза про плотность паров относительно воздуха, посчитайте молярную массу вещества и сравните с 29 г/моль (средняя молярная масса воздуха). Пример: молярная масса диметиламина $M = 45$ г/моль $> 29$ г/моль — пары тяжелее воздуха, утверждение верно.

Метод 3. Учёт амфотерности аминокислот. Аминокислота реагирует и с кислотами (по $-NH_2$), и со щелочами (по $-COOH$), и с другими аминокислотами (образование пептида). Пример: глицин $H_2N-CH_2-COOH$ реагирует с $NaOH$ по карбоксильной группе.

Метод 4. Проверка на инертность углеводородных радикалов. Ароматические углеводороды без функциональных групп (толуол, бензол) и предельные углеводороды (циклогексан, пропан) химически инертны по отношению к аминам и аминокислотам в условиях школьного курса — их обычно ставят как «отвлекающие» варианты.

Метод 5. Распознавание качественных реакций на биополимеры. Для белков — биуретовая и ксантопротеиновая реакции; для крахмала — реакция с йодом; для глюкозы — реакция серебряного зеркала и взаимодействие с гидроксидом меди(II). Пример: если в перечне утверждений есть «даёт синее окрашивание с йодом» — это верно для крахмала, но не для целлюлозы или глюкозы.

Алгоритм решения по шагам

1. Определите класс вещества, указанного в задании (амин, аминокислота, белок, жир, углевод), и выпишите его функциональные группы.
2. Вспомните набор характерных реакций для этого класса: с чем реагирует, что не реагирует, какие качественные реакции даёт.
3. Последовательно проанализируйте каждый из пяти предложенных вариантов, отмечая для себя «подходит» или «не подходит», опираясь на строение молекулы и известные правила.
4. Отсеките заведомо инертные вещества (предельные и ароматические углеводороды без функциональных групп) — они почти никогда не реагируют с азотсодержащими соединениями в школьной программе.
5. Проверьте оставшиеся варианты на соответствие типу реакции (кислотно-основная, окисление, замещение, гидролиз).
6. Выберите два варианта, которые логически и химически обоснованы, и запишите их номера в любом порядке.
7. Перепроверьте, что не выбрали три варианта или не пропустили очевидно верный — при сомнении лучше указать один уверенный ответ, чем рисковать двумя.

Разбор примеров

Пример 1. Из перечня выберите два вещества, с которыми реагирует метиламин: 1) пропан, 2) хлорметан, 3) водород, 4) гидроксид натрия, 5) соляная кислота.

Шаг 1. Метиламин $CH_3NH_2$ — первичный амин, проявляет основные свойства за счёт неподелённой пары электронов на азоте.

Шаг 2. Проверяем каждый вариант:

• Пропан — предельный углеводород, инертен, не реагирует.
• Хлорметан $CH_3Cl$ — галогеналкан, амин как нуклеофил атакует атом углерода, происходит алкилирование: $CH_3NH_2 + CH_3Cl \rightarrow (CH_3)_2NH \cdot HCl$. Реагирует.
• Водород — амины не присоединяют водород (нет кратных связей у азота в такой форме), не реагирует.
• Гидроксид натрия — сильное основание, амин тоже основание, реакции между двумя основаниями не происходит.
• Соляная кислота — кислотно-основная реакция: $CH_3NH_2 + HCl \rightarrow [CH_3NH_3]^+Cl^-$. Реагирует.

Шаг 3. Верные варианты — 2 и 5. Ответ: 25.

Пример 2. Выберите два утверждения, справедливые для диметиламина: 1) водный раствор имеет слабокислую среду, 2) реагирует с бромоводородной кислотой, 3) при нагревании реагирует с этиленом, 4) пары диметиламина тяжелее воздуха, 5) не имеет запаха.

Шаг 1. Диметиламин $(CH_3)_2NH$ — вторичный амин, сильнее основание, чем аммиак и первичные амины (за счёт двух электронодонорных радикалов).

Шаг 2. Анализируем:

• Утверждение 1: раствор амина в воде щелочной (за счёт диссоциации по типу основания), а не кислый — утверждение неверно.
• Утверждение 2: как основание, диметиламин реагирует с бромоводородной кислотой: $(CH_3)_2NH + HBr \rightarrow [(CH_3)_2NH_2]^+Br^-$ — верно.
• Утверждение 3: реакция аминов с алкенами в стандартных условиях школьного курса не рассматривается как характерная — неверно.
• Утверждение 4: молярная масса диметиламина $M = 45$ г/моль, средняя молярная масса воздуха около 29 г/моль, значит пары тяжелее воздуха — верно.
• Утверждение 5: амины, напротив, обладают резким характерным запахом (напоминающим аммиак или рыбу) — неверно.

Шаг 3. Верные утверждения — 2 и 4. Ответ: 24.

Пример 3. Дана аминокислота $NH_2-CH_2-CH(CH_3)-COOH$. Выберите два вещества, с которыми она взаимодействует: 1) толуол, 2) гидроксид калия, 3) аминоуксусная кислота, 4) циклогексан, 5) оксид кремния(IV).

Шаг 1. Вещество содержит одновременно аминогруппу $-NH_2$ и карбоксильную группу $-COOH$, значит проявляет амфотерные свойства — реагирует и с кислотами, и со щелочами, а также способно к образованию пептидной связи с другой молекулой аминокислоты.

Шаг 2. Проверяем варианты:

• Толуол — ароматический углеводород без активных функциональных групп, инертен по отношению к аминокислоте.
• Гидроксид калия — сильное основание, реагирует с карбоксильной группой: образуется соль и вода, реакция нейтрализации. Реагирует.
• Аминоуксусная кислота (глицин) — тоже аминокислота, между молекулами возможна реакция поликонденсации с образованием пептидной связи и выделением воды. Реагирует.
• Циклогексан — предельный углеводород, инертен.
• Оксид кремния(IV) — кислотный оксид, не взаимодействует с органическими веществами такого типа в стандартных условиях.

Шаг 3. Верные варианты — 2 и 3. Ответ: 23.

Типичные ошибки и ловушки

• Путают амины со спиртами по кислотно-основным свойствам: амины — основания, а не кислоты, поэтому не реагируют со щёлочью, но реагируют с кислотами.
• Забывают, что ароматические амины (анилин) слабее по основности, чем предельные, и путают их реакционную способность с алифатическими аминами.
• Не учитывают амфотерность аминокислот и выбирают только один тип реакции (либо с кислотой, либо со щёлочью), забывая про второй.
• Считают предельные и ароматические углеводороды без функциональных групп реакционноспособными по аналогии с другими органическими веществами — на самом деле они инертны в большинстве стандартных реакций с азотсодержащими соединениями.
• Путают качественные реакции: приписывают крахмалу реакцию серебряного зеркала (она характерна для глюкозы), а йодную пробу — для целлюлозы (на самом деле для крахмала).
• Ошибаются при сравнении плотности паров с воздухом — забывают посчитать молярную массу конкретного вещества, а не полагаются на интуицию.
• При выборе двух ответов иногда отмечают три варианта «на всякий случай» — это гарантированно даёт 0 баллов, даже если два из трёх правильные.

Как готовиться

Составьте таблицу классов азотсодержащих соединений (амины, аминокислоты, белки) с указанием характерных функциональных групп, типов реакций и примеров конкретных уравнений — такую таблицу удобно повторять перед экзаменом. Отдельно выпишите качественные реакции на белки, углеводы и жиры, чтобы не путать их между собой.

Решайте задания в формате «выбери два из пяти» на время, тренируя быстрый анализ каждого варианта по алгоритму: сначала определить класс вещества и его функциональные группы, затем последовательно проверить каждый пункт списка. Разбирайте свои ошибки, обращая внимание именно на логику выбора неверных вариантов — часто ошибка кроется не в незнании реакции, а в невнимательном чтении формулы вещества в задании.

Периодически возвращайтесь к сравнению свойств родственных классов (амины и аммиак, аминокислоты и карбоновые кислоты, глюкоза и крахмал), это помогает закрепить понимание химической логики, а не механическое запоминание отдельных уравнений.