Задание 13: Свойства азотсодержащих органических соединений

Типичная формулировка: «Из предложенного перечня выберите два вещества (или два утверждения), которые реагируют с... / справедливы для...». Даётся список из пяти позиций, верных всегда ровно два. Ответ записывается двумя цифрами в любом порядке (программа проверки принимает оба варианта записи, например 25 или 52).

…

• Амины — производные аммиака $NH_3$, где один или несколько атомов водорода замещены на углеводородные радикалы: $R-NH_2$ (первичный), $R_2NH$ (вторичный), $R_3N$ (третичный).
• Амины — основания за счёт неподелённой пары электронов на атоме азота, легче образуют соли с кислотами, чем аммиак (алкильные радикалы — доноры электронной плотности, усиливают основность).
• Реакция с кислотами: $CH_3NH_2 + HCl \rightarrow [CH_3NH_3]^+Cl^-$ (хлорид метиламмония).
• Реакция с водой: $CH_3NH_2 + H_2O \rightleftharpoons [CH_3NH_3]^+ + OH^-$ — раствор имеет щелочную среду.
• Реакция алкилирования аминов галогеналканами: $CH_3NH_2 + CH_3Cl \rightarrow (CH_3)_2NH \cdot HCl$ (образование более замещённого амина через нуклеофильное замещение).
• Амины не реагируют с гидроксидом натрия — щёлочи с основаниями не взаимодействуют, амины сами являются основаниями.
• Амины горят на воздухе: $4CH_3NH_2 + 9O_2 \rightarrow 4CO_2 + 10H_2O + 2N_2$.
• Ароматические амины (анилин) — более слабые основания, чем предельные, так как неподелённая пара азота смещена в бензольное кольцо; анилин реагирует с бромной водой (качественная реакция, замещение в кольцо).
• Аминокислоты содержат одновременно $-NH_2$ и $-COOH$, поэтому проявляют амфотерные свойства.
• Реакция аминокислоты с кислотой (по аминогруппе): $H_2N-CH_2-COOH + HCl \rightarrow [ClH_3N-CH_2-COOH]$.
• Реакция аминокислоты со щёлочью (по карбоксильной группе): $H_2N-CH_2-COOH + NaOH \rightarrow H_2N-CH_2-COONa + H_2O$. …

1. Определите класс вещества, указанного в задании (амин, аминокислота, белок, жир, углевод), и выпишите его функциональные группы.
2. Вспомните набор характерных реакций для этого класса: с чем реагирует, что не реагирует, какие качественные реакции даёт.
3. Последовательно проанализируйте каждый из пяти предложенных вариантов, отмечая для себя «подходит» или «не подходит», опираясь на строение молекулы и известные правила.
4. Отсеките заведомо инертные вещества (предельные и ароматические углеводороды без функциональных групп) — они почти никогда не реагируют с азотсодержащими соединениями в школьной программе.
5. Проверьте оставшиеся варианты на соответствие типу реакции (кислотно-основная, окисление, замещение, гидролиз).
6. Выберите два варианта, которые логически и химически обоснованы, и запишите их номера в любом порядке. …