Задание 33 ЕГЭ по химии: как найти молекулярную формулу вещества

Что проверяет задание

Задание 33 — одно из самых сложных расчётных заданий экзамена. Оно проверяет, умеет ли школьник:

• связывать физические величины (массу, количество вещества, молярную массу, объём газа) в единую логическую цепочку;
• применять закон сохранения массы к химическим реакциям;
• составлять уравнения реакций органических и неорганических веществ по описанию условий задачи;
• находить формулу вещества по массовым долям элементов или по данным о продуктах реакции;
• грамотно оформлять развёрнутый ответ с промежуточными расчётами.

Задача всегда многоходовая: сначала нужно понять, какая реакция или процесс описаны в условии, затем перевести словесное описание в уравнение, а после — в систему расчётов, которая приводит к молекулярной формуле неизвестного вещества.

Как выглядит формулировка и сколько баллов

Задание 33 относится к части 2 экзамена и оценивается максимум в 4 балла. Формулировка всегда содержит текстовое описание химического процесса: гидролиз, сгорание, дегидратация, взаимодействие с солями и т.п., а также числовые данные — массы, объёмы, массовые доли, проценты растворов. Требуется:

1. написать уравнение (или уравнения) реакции;
2. привести расчёт, обосновывающий количества веществ;
3. установить молекулярную формулу искомого вещества;
4. иногда — записать структурную формулу или уравнение образования вещества.

За неполный, но верный по логике ответ можно получить частичный балл, поэтому важно выписывать все промежуточные шаги, а не только итоговый ответ.

Что нужно знать

• Молярная масса: $M = \dfrac{m}{n}$, отсюда $n = \dfrac{m}{M}$ и $m = n \cdot M$.
• Закон сохранения массы: сумма масс реагентов равна сумме масс продуктов реакции, $\sum m_{\text{реаг}} = \sum m_{\text{прод}}$.
• Для газов при одинаковых условиях (температура, давление) объёмные отношения равны мольным: $\dfrac{V_1}{V_2} = \dfrac{n_1}{n_2}$.
• Массовая доля элемента в веществе: $\omega(X) = \dfrac{n(X)\cdot A_r(X)}{M} \cdot 100\%$.
• Массовая доля вещества в растворе: $\omega = \dfrac{m_{\text{в-ва}}}{m_{\text{р-ра}}} \cdot 100\%$.
• Формулы основных реакций: щелочной гидролиз сложного эфира $R\text{COOR'} + \text{NaOH} \rightarrow R\text{COONa} + R'\text{OH}$; дегидратация спирта $C_nH_{2n+1}OH \rightarrow C_nH_{2n} + H_2O$; горение углеводородов и спиртов до $CO_2$ и $H_2O$; обесцвечивание брома алкенами $C_nH_{2n} + Br_2 \rightarrow C_nH_{2n}Br_2$; взаимодействие соли амина с нитратом серебра $R\text{NH}_3Br + AgNO_3 \rightarrow R\text{NH}_3NO_3 + AgBr\downarrow$.
• Приведение простейшей формулы к молекулярной через сравнение молярных масс: $M_{\text{молек}} = k \cdot M_{\text{простейш}}$, где $k$ — целое число.

Методы решения

1. Метод закона сохранения массы. Применяется в реакциях гидролиза, обмена, нейтрализации, когда известны массы части продуктов и исходного вещества. Пример: если масса эфира и NaOH равна суммарной массе соли и спирта, недостающую массу реагента находят вычитанием.

2. Метод расчёта через массовые доли элементов. По заданным процентам C, H, N, O находят количество молей каждого элемента, делят на наименьшее значение — получают простейшую формулу, а затем через молярную массу — истинную. Мини-пример: если в веществе $\omega(C)=40\%$, $\omega(H)=6{,}7\%$, $\omega(O)=53{,}3\%$, деление на атомные массы и приведение к наименьшему целому даёт формулу $CH_2O$.

3. Метод объёмных (мольных) отношений газов. Используется, когда в условии сравниваются объёмы двух газообразных продуктов при одинаковых условиях. Мини-пример: если объём алкена в 2 раза меньше объёма $CO_2$ от сгорания того же количества спирта, то число атомов углерода в спирте равно удвоенному коэффициенту при алкене в пересчёте на 1 моль исходного вещества.

4. Метод «через известный продукт». Если в реакции образуется вещество с известной формулой (например, осадок $AgBr$), это позволяет установить количество вещества второго продукта и связать его массу с массовой долей элементов. Мини-пример: зная массу осадка $AgCl$, находят количество моль хлорид-иона, а значит и количество исходной соли.

5. Метод комбинирования нескольких уравнений реакций. В задачах, где вещество участвует последовательно в двух процессах (например, сначала дегидратация, потом бромирование), количество вещества переносится из одного уравнения в другое по стехиометрическим коэффициентам.

Алгоритм решения по шагам

1. Внимательно прочитать условие и определить тип процесса (гидролиз, горение, дегидратация, замещение и т.д.).
2. Записать общее уравнение реакции в буквенном виде, если формула вещества неизвестна.
3. Выписать все известные величины: массы, объёмы, проценты, соотношения.
4. Определить, какой закон или соотношение связывает известные и неизвестные величины (сохранение массы, мольные соотношения газов, массовые доли).
5. Найти количество вещества (моль) хотя бы одного участника реакции.
6. Через стехиометрические коэффициенты найти количество вещества искомого соединения.
7. Вычислить молярную массу искомого вещества: $M = m/n$.
8. Подобрать молекулярную формулу, соответствующую найденной молярной массе и типу соединения (кислота, спирт, эфир, соль и т.п.).
9. Проверить формулу на соответствие всем данным условия (массовым долям, объёмам, стехиометрии).
10. При необходимости записать структурную формулу и уравнение получения вещества.

Разбор примеров

Пример 1. При щелочном гидролизе 6 г сложного эфира получено 6,8 г натриевой соли предельной одноосновной кислоты и 3,2 г спирта. Найти молекулярную формулу эфира.

Шаг 1. Уравнение реакции: $R\text{COOR'} + NaOH \rightarrow R\text{COONa} + R'OH$.

Шаг 2. По закону сохранения массы: $m(\text{эфир}) + m(NaOH) = m(\text{соль}) + m(\text{спирт})$.

$6 + m(NaOH) = 6{,}8 + 3{,}2 \Rightarrow m(NaOH) = 4$ г.

Шаг 3. $n(NaOH) = \dfrac{4}{40} = 0{,}1$ моль. По уравнению реакции все вещества реагируют и образуются в мольном соотношении 1:1:1:1, значит $n(\text{эфир}) = n(\text{соль}) = n(\text{спирт}) = 0{,}1$ моль.

Шаг 4. Находим молярные массы: $M(\text{эфир}) = \dfrac{6}{0{,}1} = 60$ г/моль; $M(\text{соль}) = \dfrac{6{,}8}{0{,}1} = 68$ г/моль; $M(\text{спирт}) = \dfrac{3{,}2}{0{,}1} = 32$ г/моль.

Шаг 5. Соль имеет формулу $R\text{COONa}$. Группа $COONa$ имеет массу $12+32+23=67$ г/моль. Тогда $R = 68-67 = 1$, то есть $R = H$. Значит, кислота — муравьиная $HCOOH$, соль — $HCOONa$.

Шаг 6. Спирт с молярной массой 32 г/моль — это метанол $CH_3OH$.

Шаг 7. Эфир образован муравьиной кислотой и метанолом — это метилформиат $HCOOCH_3$, молярная масса которого $60$ г/моль совпадает с расчётной. Молекулярная формула: $C_2H_4O_2$.

Пример 2. При дегидратации первичного предельного спирта образуется газообразный непредельный углеводород, объём которого в 4 раза меньше объёма $CO_2$, образующегося при сгорании такого же количества спирта. Найти спирт и количество вещества, если полученный алкен обесцвечивает 180 г 20%-го раствора брома в четырёххлористом углероде.

Шаг 1. Общая формула первичного предельного спирта: $C_nH_{2n+1}OH$ (то есть $C_nH_{2n+2}O$).

Шаг 2. Дегидратация даёт алкен: $C_nH_{2n+1}OH \rightarrow C_nH_{2n} + H_2O$, соотношение спирт : алкен = 1:1.

Шаг 3. Горение спирта: $C_nH_{2n+2}O + \left(\dfrac{3n}{2}\right)O_2 \rightarrow nCO_2 + (n+1)H_2O$. Из 1 моль спирта образуется $n$ моль $CO_2$.

Шаг 4. Пусть взято $x$ моль спирта. Тогда $n(\text{алкен}) = x$, $n(CO_2) = x \cdot n$. По условию объёмы газов при одинаковых условиях пропорциональны количеству вещества, и $V(\text{алкен})$ в 4 раза меньше $V(CO_2)$:

$x = \dfrac{x \cdot n}{4} \Rightarrow n = 4$.

Шаг 5. Спирт содержит 4 атома углерода: это бутанол — $C_4H_9OH$ (бутанол-1 или 2-метилпропанол-1, оба первичные).

Шаг 6. Масса брома в растворе: $m(Br_2) = 180 \cdot 0{,}20 = 36$ г. Количество вещества брома: $n(Br_2) = \dfrac{36}{160} = 0{,}225$ моль.

Шаг 7. Реакция присоединения брома к алкену идёт в соотношении 1:1: $C_4H_8 + Br_2 \rightarrow C_4H_8Br_2$, значит $n(\text{алкен}) = 0{,}225$ моль.

Шаг 8. Поскольку спирт и алкен связаны соотношением 1:1, количество спирта также равно $0{,}225$ моль.

Ответ: первичный спирт $C_4H_9OH$ (бутанол-1 или 2-метилпропанол-1) в количестве 0,225 моль.

Пример 3. Соль амина прореагировала с нитратом серебра, образовалось вещество А и выпал осадок $AgBr$. В веществе А $\omega(N) = 29{,}79\%$, $\omega(C) = 12{,}77\%$, $\omega(O) = 51{,}06\%$. Найти молекулярную и структурную формулу вещества А, записать уравнение реакции.

Шаг 1. Выпадение осадка $AgBr$ означает, что исходная соль содержала бромид-ион, то есть это гидробромид амина $R\text{NH}_3Br$. Реакция с нитратом серебра: $R\text{NH}_3Br + AgNO_3 \rightarrow R\text{NH}_3NO_3 + AgBr\downarrow$. Вещество А — нитрат амина $R\text{NH}_3NO_3$.

Шаг 2. Находим долю водорода: $\omega(H) = 100\% - 29{,}79\% - 12{,}77\% - 51{,}06\% = 6{,}38\%$.

Шаг 3. Берём условную массу вещества 100 г и находим количество молей каждого элемента:

$n(N) = \dfrac{29{,}79}{14} \approx 2{,}128$; $n(C) = \dfrac{12{,}77}{12} \approx 1{,}064$; $n(O) = \dfrac{51{,}06}{16} \approx 3{,}191$; $n(H) = \dfrac{6{,}38}{1} = 6{,}38$.

Шаг 4. Делим все значения на наименьшее ($1{,}064$):

$N: 2{,}0$; $C: 1{,}0$; $O: 3{,}0$; $H: 6{,}0$.

Шаг 5. Простейшая формула: $CH_6N_2O_3$. Проверяем молярную массу: $M = 12 + 6\cdot1 + 2\cdot14 + 3\cdot16 = 12+6+28+48 = 94$ г/моль — целочисленный коэффициент $k=1$, значит это и есть молекулярная формула.

Шаг 6. По структуре вещество А — это нитрат метиламмония: $[CH_3NH_3]^+NO_3^-$, что соответствует амину $CH_3NH_2$ (метиламин) и его соли с бромоводородом $CH_3NH_3Br$.

Шаг 7. Уравнение реакции: $CH_3NH_3Br + AgNO_3 \rightarrow CH_3NH_3NO_3 + AgBr\downarrow$.

Ответ: молекулярная формула вещества А — $CH_6N_2O_3$, структурная формула — $[CH_3NH_3]NO_3$.

Типичные ошибки и ловушки

• Забывают учитывать массу реагента, который не назван явно (например, массу NaOH при гидролизе), из-за чего неверно применяют закон сохранения массы.
• Путают мольные и объёмные соотношения газов, забывая, что равенство объёмов справедливо только при одинаковых условиях (температуре и давлении).
• Ошибочно считают, что дегидратация всегда даёт продукт с тем же числом атомов углерода, что и спирт, не проверяя, не образуется ли простой эфир вместо алкена.
• При расчёте по массовым долям элементов забывают проверить, что сумма процентов равна 100%, и не находят недостающий элемент (чаще всего водород).
• Неправильно округляют мольные соотношения при выводе простейшей формулы — важно доводить деление до сотых и подбирать целые коэффициенты осознанно, а не механически.
• Забывают проверить итоговую молекулярную формулу на соответствие классу соединения, указанному в условии (кислота, спирт, эфир, соль амина).
• Не записывают уравнение реакции получения нового вещества, хотя это требуется по условию, и теряют баллы за неполноту ответа.

Как готовиться

Регулярно решайте задания всех типов — из части 1, части 2, тренировочных и диагностических работ, а также реальные экзаменационные варианты прошлых лет: они дают представление о разнообразии формулировок. Заведите таблицу основных типов реакций (гидролиз, горение, дегидратация, галогенирование, реакции солей) с шаблонами уравнений — это ускорит распознавание процесса на экзамене. Отрабатывайте вывод формулы двумя способами: через закон сохранения массы и через массовые доли элементов, чтобы уверенно переключаться между методами. После каждой решённой задачи проверяйте полученную формулу подстановкой обратно в условие — совпадают ли массы, объёмы и проценты. Обязательно тренируйтесь оформлять полное решение с промежуточными расчётами, а не только конечный ответ, — именно за это начисляются баллы на экзамене.