Задание 32: Взаимосвязь органических соединений

Типичная формулировка: «Вещество А при взаимодействии с ... образует вещество Б, которое обладает свойством ... . Вещество Б реагирует с ... с образованием вещества В ... Составьте уравнения описанных реакций, используя структурные формулы органических веществ». В условии обычно называется исходное вещество и даётся 4–5 описаний превращений, при этом хотя бы одно промежуточное вещество нужно определить самостоятельно по качественному признаку.

…

• Функциональные группы: гидроксильная $-OH$, карбонильная $>\!C=O$, карбоксильная $-COOH$, аминогруппа $-NH_2$, нитрогруппа $-NO_2$, галоген $-Hal$.
• Общие формулы гомологических рядов: алканы $C_nH_{2n+2}$, алкены $C_nH_{2n}$, алкины $C_nH_{2n-2}$, арены $C_nH_{2n-6}$, спирты $C_nH_{2n+1}OH$, альдегиды $C_nH_{2n}O$, кислоты $C_nH_{2n}O_2$.
• Правило Марковникова: при присоединении $HX$ к несимметричному алкену водород идёт к более гидрированному атому углерода.
• Правило Зайцева: при отщеплении атом водорода уходит от наименее гидрированного соседнего атома углерода, образуя более замещённый алкен.
• Качественные реакции: «серебряное зеркало» $CH_3CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow CH_3COONH_4 + 2Ag\downarrow + 3NH_3 + H_2O$ — на альдегиды; красный осадок $Cu_2O$ с гидроксидом меди(II) при нагревании — на альдегиды; обесцвечивание бромной воды и раствора $KMnO_4$ — на кратные связи; фиолетовое окрашивание с $FeCl_3$ — на фенолы; выделение газа с $Na_2CO_3$ — на кислоты.
• Условия типичных реакций: гидратация алкенов — $H_2O$, $H_3PO_4$, $t$; дегидрирование — катализатор, $t$; окисление спиртов до альдегидов — $CuO$, $t$; окисление альдегидов до кислот — $[O]$; этерификация — $H_2SO_4$(конц.), $t$, обратимо; гидролиз эфиров — вода/кислота или щёлочь (омыление).
• Сохранение числа атомов углерода в цепочке, если реакция не предполагает присоединения или отщепления углеродного фрагмента.

1. Прочитать условие целиком — важный признак может находиться в конце текста.
2. Выписать известные вещества и буквенные обозначения, отметить, где формула дана, а где её нужно определить.
3. Для каждого неизвестного сопоставить описанный признак с классом соединений.
4. Определить структурную формулу каждого вещества, проверяя изменение числа атомов углерода и типа функциональной группы.
5. Записать уравнения реакций структурными формулами, расставить коэффициенты.
6. Указать над стрелкой условия: катализатор, температуру, среду, освещение.
7. Проверить баланс атомов в каждом уравнении и согласованность всей цепочки с описанными признаками.