Задание 16: Взаимосвязь углеводородов и кислородосодержащих органических соединений

Типичная формулировка: «Задана следующая схема превращений веществ: $A \xrightarrow{X} B \xrightarrow{Y} C$. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y». Далее приводится список из пяти реагентов или условий, пронумерованных от 1 до 5. Нужно выбрать номер для X и номер для Y и записать их подряд в виде двузначного числа, например «52».

…

• Общие формулы рядов: алканы $C_nH_{2n+2}$, алкены $C_nH_{2n}$, алкины и диены $C_nH_{2n-2}$, арены $C_nH_{2n-6}$.
• Формулы кислородсодержащих соединений: одноатомные спирты $C_nH_{2n+1}OH$, альдегиды и кетоны $C_nH_{2n}O$, одноосновные предельные кислоты $C_nH_{2n}O_2$.
• Гидратация кратной связи: присоединение $H_2O$ по правилу Марковникова (катализатор $H_2SO_4$); для алкинов — реакция Кучерова с катализатором $HgSO_4$, продукт — альдегид (из ацетилена) или кетон (из прочих алкинов).
• Дегидратация спиртов: концентрированная $H_2SO_4$ при нагревании выше 140 °C — внутримолекулярная дегидратация с образованием алкена; при более низкой температуре и избытке спирта — межмолекулярная дегидратация с образованием простого эфира.
• Дегидрогалогенирование: спиртовой раствор $KOH$ отщепляет $HX$ с образованием кратной связи (правило Зайцева).
• Гидролиз галогенопроизводных: водный раствор $KOH$ замещает галоген на гидроксильную группу, образуя спирт.
• Окисление первичных спиртов: мягкий окислитель ($CuO$, слабый $KMnO_4$) даёт альдегид; более сильный окислитель ($KMnO_4$ или $K_2Cr_2O_7$ в кислой среде) доводит до карбоновой кислоты.
• Окисление вторичных спиртов даёт кетоны; дальнейшее окисление кетонов в обычных условиях не идёт, разрыв цепи возможен только в жёстких условиях.
• Окисление альдегидов до кислот: $KMnO_4$, $K_2Cr_2O_7$ (кислая среда), реактив Толленса $Ag(NH_3)_2OH$, реактив Фелинга — качественные реакции. …

1. Определить структурную формулу и класс каждого вещества в цепочке: посчитать атомы углерода, найти функциональные группы и кратные связи.
2. Для каждой стрелки выявить, что именно изменилось: число атомов углерода, тип функциональной группы, степень окисления, количество атомов водорода, кислорода или галогена.
3. Определить тип превращения: присоединение, отщепление, замещение, окисление или восстановление.
4. Из предложенного списка выбрать реагент, реализующий именно этот тип превращения, учитывая концентрацию кислоты, среду и катализатор.
5. Проверить совместимость выбранного реагента со структурой исходного вещества.
6. Записать номера реагентов для X и Y в требуемом порядке.