Задание 15: Свойства спиртов, альдегидов, кислот, сложных эфиров, фенола

Типичная формулировка: "Установите соответствие между схемой реакции и веществом X, принимающим в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой". Даются четыре схемы реакций (А, Б, В, Г) с указанием реагента и условий над стрелкой и известным продуктом справа, а также список из шести веществ, из которых нужно выбрать подходящее X для каждой схемы.

…

• Первичный спирт при мягком окислении даёт альдегид: $R\text{-}CH_2OH \xrightarrow{[O]} R\text{-}CHO$
• Альдегид при окислении даёт карбоновую кислоту: $R\text{-}CHO \xrightarrow{KMnO_4,\,H^+} R\text{-}COOH$
• Вторичный спирт при окислении даёт кетон: $R\text{-}CH(OH)\text{-}R' \xrightarrow{[O]} R\text{-}CO\text{-}R'$
• Третичный спирт не окисляется в обычных условиях (нет атома H у гидроксильного углерода)
• Внутримолекулярная дегидратация спирта (конц. $H_2SO_4$, $t$) даёт алкен по правилу Зайцева: отщепление воды идёт так, что водород уходит от менее гидрогенизированного соседнего атома углерода
• Межмолекулярная дегидратация двух молекул спирта (более низкая температура) даёт простой эфир: $2R\text{-}OH \xrightarrow{H_2SO_4,\,t} R\text{-}O\text{-}R + H_2O$
• Каталитическая дегидратация-дегидрирование этанола по методу Лебедева ($ZnO,\,Al_2O_3,\,t$) даёт бутадиен-1,3: $2C_2H_5OH \rightarrow CH_2{=}CH{-}CH{=}CH_2 + 2H_2O + H_2$
• Реакция серебряного зеркала — качественная реакция на альдегиды: $R\text{-}CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow R\text{-}COONH_4 + 2Ag + 3NH_3 + H_2O$
• Реакция Кучерова: гидратация алкинов даёт альдегид (для ацетилена) или кетон (для гомологов ацетилена)
• Карбонилирование метанола (промышленный синтез уксусной кислоты): $CH_3OH + CO \xrightarrow{t,\,P,\,кат.} CH_3COOH$
• Этерификация: спирт + карбоновая кислота $\rightarrow$ сложный эфир + вода, катализатор $H_2SO_4$
• Гидролиз сложного эфира (обратная этерификации реакция) в кислой или щелочной среде даёт спирт и кислоту (или соль кислоты при щелочном гидролизе) …

1. Для каждой схемы (А, Б, В, Г) прочитайте реагент и условия над стрелкой — определите тип реакции (дегидратация, окисление, этерификация, качественная реакция и т.д.).
2. Посмотрите на указанный продукт реакции — определите его класс (алкен, эфир, кислота, кетон, альдегид, соль и т.п.) и число атомов углерода.
3. Восстановите строение X, применив обратную логику найденной реакции (первичный/вторичный спирт, альдегид с тем же R, спирт с тем же скелетом при дегидратации).
4. Сопоставьте полученную структуру X с формулами из списка веществ, отбросив явно неподходящие по классу или числу атомов C.
5. Проверьте, не повторяется ли одно и то же вещество для нескольких схем — это допустимо, если структура действительно подходит под разные условия.
6. Запишите цифры под соответствующими буквами в требуемом порядке.