Задание 14: Характерные химические свойства углеводородов. Механизмы реакций

Типичная формулировка: «Установите соответствие между исходными веществами (реагирующими веществами) и продуктами, которые преимущественно образуются при их взаимодействии». Даются два списка — слева формулы или названия исходных соединений (обычно четыре позиции, обозначенные буквами А–Г), справа шесть вариантов продуктов реакции или условий (цифры 1–6). Нужно сопоставить каждой букве соответствующую цифру.

…

• Правило Марковникова: при присоединении полярных молекул ($HX$, $H_2O$) к несимметричным алкенам водород присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода при двойной связи, а $X$ — к менее гидрогенизированному. Формально: $CH_3-CH=CH_2 + HBr \rightarrow CH_3-CHBr-CH_3$.
• Правило Зайцева: при отщеплении $HX$ (дегидрогалогенирование) или воды водород отщепляется преимущественно от соседнего атома углерода с наименьшим числом атомов водорода, что даёт наиболее замещённый (устойчивый) алкен.
• Радикальное галогенирование алканов ($S_R$-механизм): замещение атома водорода на галоген идёт по свободнорадикальному механизму под действием света или нагревания. Легче всего замещается водород у третичного атома углерода, затем у вторичного, труднее всего — у первичного. Порядок реакционной способности $C-H$ связей: третичная > вторичная > первичная.
• Стадии радикального механизма: инициирование (гомолитический разрыв связи $Cl-Cl$ под действием света: $Cl_2 \xrightarrow{h\nu} 2Cl\cdot$), рост цепи (атака радикала на молекулу алкана и образование нового радикала), обрыв цепи (рекомбинация радикалов).
• Электрофильное присоединение к алкенам и алкинам ($A_E$-механизм): реагент, содержащий электрофильную частицу, атакует область повышенной электронной плотности — двойную или тройную связь. Пример: присоединение брома к этилену с образованием бромониевого иона на промежуточной стадии. …

1. Определить класс каждого исходного углеводорода (алкан, циклоалкан, алкен, алкин, арен) — это сразу подсказывает типичный набор реакций.
2. Определить второй реагент и условия реакции (наличие катализатора, света, температуры, концентрации кислоты) — это ключевой фактор, отличающий один механизм от другого.
3. Выбрать механизм реакции: радикальное замещение (алканы + галоген на свету), электрофильное присоединение (алкены/алкины + галоген или галогеноводород), электрофильное замещение (арены + галоген/кислота с катализатором Льюиса), радикальное присоединение (арены + галоген на свету). …