Задание 12: Характерные химические свойства

Типичная формулировка: «Из предложенного перечня выберите все вещества, которые...» — далее указывается условие (реагируют с определённым веществом, можно получить в одну стадию, реагируют со всеми перечисленными реагентами одновременно). Дано пять веществ, из которых нужно выбрать два (иногда больше) правильных.

…

• Общие формулы классов: алканы $C_nH_{2n+2}$, алкены $C_nH_{2n}$, алкины $C_nH_{2n-2}$, диены $C_nH_{2n-2}$, арены (бензольный ряд) $C_nH_{2n-6}$, одноатомные спирты $C_nH_{2n+1}OH$, альдегиды $C_nH_{2n}O$, карбоновые кислоты $C_nH_{2n+1}COOH$.
• Алканы вступают только в реакции замещения (радикальное галогенирование на свету), устойчивы к бромной воде и раствору $KMnO_4$, не реагируют с щелочами.
• Алкены и алкины (наличие $\pi$-связи) дают реакции присоединения: гидрирование ($+H_2$), гидрогалогенирование ($+HBr$), галогенирование ($+Br_2$), гидратация ($+H_2O$), а также легко окисляются — обесцвечивают бромную воду и раствор $KMnO_4$.
• Диены (сопряжённые двойные связи) присоединяют реагенты как в положение 1,2, так и 1,4.
• Арены дают реакции замещения в кольце (нитрование, галогенирование в присутствии катализатора) и присоединения при жёстких условиях (гидрирование), но не обесцвечивают бромную воду на холоде.
• Получение алканов: гидрирование алкенов и алкинов $C_nH_{2n}+H_2\rightarrow C_nH_{2n+2}$, реакция Вюрца, декарбоксилирование солей карбоновых кислот.
• Получение алкенов: дегидрогалогенирование галогеналканов щёлочью, дегидратация спиртов при нагревании с кислотой, дегидрирование алканов, крекинг.
• Получение спиртов: гидратация алкенов $CH_2=CH_2+H_2O\rightarrow C_2H_5OH$, гидролиз галогеналканов, восстановление альдегидов и кислот.
• Получение альдегидов и кислот: окисление первичных спиртов ($R-CH_2OH \rightarrow R-CHO \rightarrow R-COOH$), окисление алкенов и алкинов при жёстких условиях. …

1. Прочитайте условие и выделите ключевое требование: реакция с конкретным реагентом, реакция сразу с несколькими реагентами или способ получения указанного вещества в одну стадию.
2. Определите класс каждого вещества из перечня — по формуле, суффиксу названия и наличию кратных связей или функциональных групп.
3. Для каждого вещества мысленно (или на черновике) отметьте, обладает ли оно свойством, требуемым в задании: возможность присоединения, окисления, замещения или конкретного превращения в одну стадию.
4. Исключите вещества, которые по строению не могут дать требуемую реакцию (например, алкан не присоединяет $Br_2$, алканол-2 при дегидратации не даёт бутан).
5. Проверьте оставшиеся варианты на соответствие всем условиям задания одновременно, если реагентов несколько. …