Задание 11: Теория строения органических соединений. Типы связей в молекулах органических веществ

Типичная формулировка: «Из предложенного перечня выберите два утверждения (вещества), которые характерны для...». Задание представляет собой множественный выбор: дан список из пяти пунктов, среди которых верны ровно два. Ответ записывается двумя цифрами без пробелов, порядок не важен (засчитываются оба варианта записи, например 15 и 51).

…

• Гибридизация $sp^3$: атом углерода образует 4 $\sigma$-связи, угол между связями $109.5°$, геометрия тетраэдрическая, все связи одинарные. Характерна для алканов и насыщенных фрагментов молекул.
• Гибридизация $sp^2$: атом образует 3 $\sigma$-связи в одной плоскости, угол $120°$, плюс одну негибридную $p$-орбиталь, которая формирует $\pi$-связь. Характерна для атомов при двойной связи (алкены, карбонильные группы, ароматические кольца).
• Гибридизация $sp$: атом образует 2 $\sigma$-связи, угол $180°$ (линейное строение), плюс две негибридные $p$-орбитали, формирующие две $\pi$-связи. Характерна для алкинов (тройная связь) и алленов.
• Одинарная связь — это одна $\sigma$-связь, образована перекрыванием орбиталей по линии, соединяющей ядра; свободное вращение вокруг неё возможно.
• Двойная связь — состоит из одной $\sigma$- и одной $\pi$-связи; вращение вокруг оси связи невозможно, что обуславливает цис-транс-изомерию.
• Тройная связь — состоит из одной $\sigma$- и двух $\pi$-связей, расположенных во взаимно перпендикулярных плоскостях.
• Полярность связи C–H: связь между углеродом и водородом считается практически неполярной, так как электроотрицательности атомов углерода ($2.5$) и водорода ($2.1$) близки.
• Число $\sigma$- и $\pi$-связей в молекуле: общее число связей между атомами углерода равно числу $\sigma$-связей плюс числу $\pi$-связей; в одинарной связи 1 $\sigma$, в двойной — 1 $\sigma$ + 1 $\pi$, в тройной — 1 $\sigma$ + 2 $\pi$. …

Шаг 1. Определите, о каком веществе или классе веществ идёт речь в задании; если дана формула, изобразите её структурно (лучше — с явным указанием всех связей).

Шаг 2. Для каждого атома углерода определите тип гибридизации, глядя на количество и характер связей (одинарные, двойные, тройные).

Шаг 3. Сопоставьте каждое утверждение из перечня с реальной структурой молекулы: проверьте геометрию (линейная, плоская, тетраэдрическая), тип связей ($\sigma$/$\pi$), полярность связей, наличие изомерии.

Шаг 4. Отсеките заведомо неверные утверждения — например, если в утверждении сказано «двойная связь», а в веществе она тройная, такое утверждение исключается сразу.

Шаг 5. Из оставшихся утверждений выберите ровно два, которые полностью соответствуют структуре вещества, и запишите их номера в ответ.