Задание 10 ЕГЭ по химии: классификация органических веществ

Что проверяет задание

Задание 10 проверяет умение соотносить название или формулу органического вещества с классом (группой) соединений или общей формулой гомологического ряда. По сути это проверка трёх навыков одновременно: чтение номенклатурного названия, распознавание функциональной группы по формуле и знание общих формул рядов углеводородов, кислородсодержащих и азотсодержащих веществ. Задание не требует уравнений реакций — только классификация.

Как выглядит формулировка и сколько баллов

Стандартная формулировка: «Установите соответствие между названием соединения (или формулой) и классом (группой) органических соединений (или общей формулой гомологического ряда), к которому оно принадлежит». Даются три вещества (А, Б, В) и четыре варианта классов/формул (1–4), один из которых лишний. Ответ — последовательность трёх цифр без пробелов, например 432. Задание оценивается в 1 балл, засчитывается только при полном совпадении всех трёх позиций — частичного балла нет.

Что нужно знать

Общие формулы рядов углеводородов:

• Алканы: $C_nH_{2n+2}$
• Алкены, циклоалканы: $C_nH_{2n}$
• Алкины, алкадиены: $C_nH_{2n-2}$
• Арены (бензольный ряд): $C_nH_{2n-6}$

Кислородсодержащие соединения (по числу атомов O и H относительно предельного углеводорода):

• Предельные одноатомные спирты и простые эфиры: $C_nH_{2n+2}O$ (изомерны друг другу)
• Предельные альдегиды и кетоны: $C_nH_{2n}O$
• Предельные карбоновые кислоты и сложные эфиры: $C_nH_{2n}O_2$
• Многоатомные спирты (например, двухатомные предельные): $C_nH_{2n+2}O_2$

Азотсодержащие соединения:

• Амины предельные: $C_nH_{2n+3}N$
• Аминокислоты (с одной аминогруппой и одной карбоксильной): $C_nH_{2n+1}NO_2$
• Нитросоединения: $C_nH_{2n+1}NO_2$ (совпадает по формуле с аминокислотами, различать по строению)

Ключевые определения:

• Спирт — вещество с гидроксильной группой $-OH$, связанной с атомом углерода в насыщенной цепи (не при ароматическом кольце и не в составе кислоты).
• Альдегид — карбонильная группа $-CHO$ на конце цепи.
• Кетон — карбонильная группа $C=O$ внутри цепи, между двумя углеродными радикалами.
• Карбоновая кислота — группа $-COOH$.
• Сложный эфир — группа $-COO-$, связывающая два углеродных фрагмента (в отличие от кислоты, атом H у кислорода замещён на радикал).
• Простой эфир — атом кислорода между двумя углеродными радикалами без карбонильной группы: $R-O-R'$.
• Алкадиен — углеводород с двумя двойными связями $C=C$.
• Алкин — углеводород с тройной связью $C \equiv C$.
• Изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу, но разное строение и часто разный класс.

Методы решения

Метод 1. Разбор номенклатурного названия по суффиксу и корню. Суффикс сразу указывает класс: -ол → спирт, -аль → альдегид, -он (в середине, «...анон-...») → кетон, -овая кислота → карбоновая кислота, -оат/формиат/ацетат → сложный эфир, -диен → алкадиен, -ин → алкин. Пример: «бутанол-2» — суффикс -ол, значит спирт с формулой $C_4H_{10}O$.

Метод 2. Подсчёт молекулярной формулы и сопоставление с общей формулой ряда. По названию строят структурную формулу, считают число атомов C, H, O, N и сравнивают с формулами рядов из раздела «Что нужно знать». Пример: этилформиат — это сложный эфир $HCOOC_2H_5$, формула $C_3H_6O_2$, соответствует ряду $C_nH_{2n}O_2$ (сложные эфиры/кислоты).

Метод 3. Различение изомеров по положению функциональной группы. Одинаковая молекулярная формула не гарантирует одинаковый класс. Нужно смотреть, где именно находится группа: на конце цепи (альдегид, первичный спирт) или в середине (кетон, вторичный спирт). Пример: $C_3H_8O$ может быть пропанолом-1 (спирт) или метилэтиловым эфиром (простой эфир) — оба относятся к формуле $C_nH_{2n+2}O$, но к разным классам.

Метод 4. Анализ степени насыщенности через число атомов водорода. Чем меньше водорода при том же числе углерода, тем больше кратных связей или циклов. Сравнение с рядом алканов $C_nH_{2n+2}$ показывает «дефицит» атомов H, который равен числу кратных связей плюс число циклов. Пример: $C_4H_6$ имеет дефицит 4 атома H относительно бутана $C_4H_{10}$, то есть две «непредельности» — это может быть алкадиен (две двойные связи) или алкин (одна тройная связь); конкретный класс определяется структурой.

Метод 5. Проверка азотсодержащих групп по расположению N. Амин — атом N связан только с углеродными радикалами и/или водородом ($-NH_2$, $-NH-$, $-N<$). Аминокислота — одновременно есть $-NH_2$ и $-COOH$. Нитросоединение — группа $-NO_2$ присоединена к углероду. Пример: глицин $H_2N-CH_2-COOH$ содержит и амино-, и карбоксильную группу — это аминокислота, а не амин.

Алгоритм решения по шагам

1. Для каждого вещества из левого столбца определить, дано название или формула.
2. Если дано название — восстановить структурную формулу по суффиксу и локанту (номеру атома с функцией).
3. Если дана молекулярная формула — определить число атомов C, H, O, N и вычислить степень насыщенности (сравнить с алканом того же числа атомов C).
4. Сопоставить полученную структуру или формулу с определениями классов из раздела «Что нужно знать».
5. Проверить все четыре варианта ответа (1–4), исключить лишний, который не подходит ни к одному веществу.
6. Сопоставить оставшиеся варианты с буквами А, Б, В, убедиться, что каждая буква получила уникальную цифру.
7. Записать итоговую последовательность цифр без пробелов и знаков.

Разбор примеров

Пример 1. Условие: установить соответствие между названием и общей формулой ряда. А) бутадиен-1,3; Б) 2-метилпропанол-1; В) этилформиат. Варианты: 1) простые эфиры; 2) сложные эфиры; 3) спирты; 4) углеводороды.

Шаг 1. Бутадиен-1,3 — название содержит суффикс -диен, значит это алкадиен, класс «углеводороды» (вариант 4). Формула: $C_4H_6$, соответствует ряду $C_nH_{2n-2}$.

Шаг 2. 2-метилпропанол-1 — суффикс -ол указывает на спирт (вариант 3). Структура: $(CH_3)_2CH-CH_2OH$, формула $C_4H_{10}O$, ряд $C_nH_{2n+2}O$.

Шаг 3. Этилформиат — название типа «алкил + формиат/ацетат» указывает на сложный эфир муравьиной кислоты (вариант 2). Формула: $HCOOC_2H_5$, то есть $C_3H_6O_2$, ряд $C_nH_{2n}O_2$.

Шаг 4. Вариант 1 (простые эфиры) остался неиспользованным — это лишний вариант, что нормально для задания.

Итог: А–4, Б–3, В–2. Ответ: 432.

Пример 2. Условие: установить соответствие между названием и классом соединений. А) пентанон-3; Б) пентанол-3; В) толуол. Варианты: 1) углеводороды; 2) одноатомные спирты; 3) многоатомные спирты; 4) кетоны.

Шаг 1. Пентанон-3 — суффикс -он в середине названия (не -ол) указывает на кетон (вариант 4). Структура: $CH_3-CH_2-CO-CH_2-CH_3$, карбонильная группа находится между двумя радикалами — признак кетона.

Шаг 2. Пентанол-3 — суффикс -ол указывает на спирт; в названии одна гидроксильная группа (позиция 3, других OH нет), значит это одноатомный спирт (вариант 2). Структура: $CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_2-CH_3$.

Шаг 3. Толуол — метилбензол, ароматический углеводород (вариант 1). Формула $C_7H_8$.

Шаг 4. Вариант 3 (многоатомные спирты) не подходит ни к одному веществу — лишний вариант.

Итог: А–4, Б–2, В–1. Ответ: 421.

Пример 3. Условие: установить соответствие между молекулярной формулой и классом соединений. А) $C_4H_8O$; Б) $C_4H_{10}O$; В) $C_4H_6$. Варианты: 1) предельный одноатомный спирт; 2) алкен; 3) предельный альдегид; 4) алкадиен.

Шаг 1. Формула $C_4H_8O$ содержит один атом кислорода и водорода на два меньше, чем у предельного спирта с тем же числом C и O ($C_4H_{10}O$). Дефицит двух атомов H при наличии кислорода характерен для карбонильной группы (альдегид или кетон). Так как среди вариантов есть только «предельный альдегид» (вариант 3), выбираем его.

Шаг 2. Формула $C_4H_{10}O$ соответствует общей формуле предельных одноатомных спиртов $C_nH_{2n+2}O$ при $n=4$: $4 \cdot 2 + 2 = 10$. Это вариант 1.

Шаг 3. Формула $C_4H_6$ имеет дефицит четырёх атомов H относительно бутана $C_4H_{10}$. Такой дефицит соответствует ряду $C_nH_{2n-2}$, то есть алкинам или алкадиенам. Среди вариантов есть «алкадиен» (вариант 4) и «алкен» (вариант 2, формула $C_nH_{2n}$, не подходит по числу атомов H). Значит, В соответствует варианту 4.

Шаг 4. Вариант 2 (алкен) остаётся неиспользованным — лишний вариант, поскольку формула алкена $C_4H_8$ не встречается среди данных веществ (только похожая формула $C_4H_8O$ у альдегида, но это другое соединение с кислородом).

Итог: А–3, Б–1, В–4. Ответ: 314.

Типичные ошибки и ловушки

• Путаница между альдегидом и кетоном по одинаковой молекулярной формуле $C_nH_{2n}O$: нужно смотреть положение карбонильной группы (край цепи — альдегид, середина — кетон), а не только формулу.
• Путаница между простыми эфирами и одноатомными спиртами: у обоих формула $C_nH_{2n+2}O$, различие только в наличии/отсутствии группы $-OH$.
• Неверное определение суффикса при сложных названиях: «-диол» означает два гидроксила (многоатомный спирт), а не спирт с диеновой связью — легко спутать с «-диен».
• Забывание про ароматические соединения: толуол, бензол и их производные относятся к углеводородам (ароматическим), а не к отдельному четвёртому классу — их часто путают с алкенами по «похожей непредельности».
• Ошибка в подсчёте степени насыщенности: неправильный подсчёт дефицита атомов водорода относительно алкана того же числа углеродов приводит к неверному определению класса (путают алкин с алкадиеном, если не смотреть на реальную структуру).
• Путаница аминокислот и нитросоединений при одинаковой суммарной формуле $C_nH_{2n+1}NO_2$: нужно смотреть, в каком виде связан азот — через $-NH_2$ (аминокислота) или через $-NO_2$ (нитросоединение).
• Автоматический выбор «лишнего» варианта без проверки: иногда кажущийся неиспользованным вариант на самом деле подходит к одному из веществ, а ошибка допущена в другой позиции — стоит перепроверить все три соответствия целиком.

Как готовиться

Составьте таблицу всех основных классов органических соединений с указанием функциональной группы, суффикса в названии и общей формулы ряда — такая таблица должна быть перед глазами при тренировке. Разберите по отдельности номенклатуру IUPAC для каждого класса: научитесь быстро восстанавливать структурную формулу по названию и, наоборот, называть вещество по формуле. Тренируйтесь на заданиях с изомерными формулами (например, $C_3H_8O$, $C_4H_8O$, $C_3H_6O_2$), чтобы уверенно различать классы при одинаковом числе атомов. Особое внимание уделите парам «легко спутать»: альдегид/кетон, спирт/простой эфир, кислота/сложный эфир, амин/аминокислота, алкин/алкадиен. Решайте варианты из открытого банка заданий ЕГЭ по этой теме, фиксируя все случаи ошибок в отдельный список и возвращаясь к нему перед экзаменом.